1940年11月22日出生于美国明尼苏达州，在洛杉矶长大。由于看不惯美国的社会生活，1967年到伦敦，后加入英国国籍，2006年初放弃美国国籍。 60年代初，在加州洛杉矶的欧美学院加入刚刚创办的校园幽默杂志《Fang》，成为该杂志元老级编辑和主要撰稿人。吉列姆卷入60年代洛杉矶声势浩大的民众抗议活动，挨了警察的打。他当时供职的广告公司炒了他的鱿鱼。不久，他到了伦敦，在伦敦一家杂志作艺术编辑并结识了一些志同道合的作家和演员。感觉到在杂志没什么前途后，他求助于在美国认识的John Cleese，进入电视界工作，身兼导演、编剧和演员于一身。加入喜剧创作小组“Monty Python”，成为该小组惟一一名非英国国籍的成员。 2001年，开始和约翰尼·戴普Johnny Depp、瓦内萨·普拉迪斯Vanessa Paradis还有吉恩·罗彻福特Jean Rochefort等演员合作，执导拍摄《The Man Who Killed Don Quixote》，但由于罗彻福特的身体原因他再也无法骑马了，影片才开机几天就被迫停止。但吉列姆并不死心，他表示自己不会放弃这部影片的拍摄，以后有机会还会再次尝试。儿童魔幻小说《哈利·波特》的作者J·K·罗琳，原来打算请吉列姆来当《哈利·波特和魔法石》Harry Potter and the Sorcerers Stone的导演，但由于华纳兄弟电影公司当时想拍一部更有家庭味儿的影片，吉列姆最终与这部影片失之交臂。吉列姆富有个性，先后拒绝担任以下多部影片的导演：《谁陷害了兔子罗杰》1988，《相爱的敌人》1985和《阿甘正传》1994。1995年，因为受不了梅尔·吉布森的恳求，放弃执鞭《勇敢的心》Braveheart，执导根据英国著名作家查理·狄更斯名著改编的影片《双城记》A Tale of Two Cities。 除导演电影外，吉列姆2001年还为耐克公司执导拍摄了一系列电视广告片，主角是全球最优秀的一批足球运动员，并获得2002年戛纳电影节最佳电视宣传片大奖。主要作品有：《蒙迪佩登与圣杯》、《妙想天开》、《渔王》、《12只猴子》、《赌城风情画》等。近年来的作品包括《格林兄弟》、《涨潮海岸》都受到了更多影迷的关注，而最新一部作品《帕那索斯博士的奇幻秀》因为原主演希斯·莱杰的猝然离世而备受瞩目。